Die Siedlungsgeschichte der Region begann um 110 v.Chr.,
als die einst in Brandenburg und Mecklenburg beheimateten Sueben
zur Wanderschaft aufbrachen und ein Teil des Volksstammes von Thüringen
Besitz ergriff.
Später wurden sie als Hermunduren (Vielwagende) bezeichnet.
Diese errichteten im Jahre 17 n.Chr. ein eigenes Königreich,
aber erst um 400 tauchte der Name „Toringi" (Thüringer) auf.
Toringi bedeutet in etwa „Kinder des Thor" (Thor = germanischer Donnergott).
Vom 3. bis ins 10. Jahrhundert fielen immer wieder die verschiedensten Stämme in Thüringen ein, wobei die Saale bis ins 10. Jahrhundert die natürliche Grenze zwischen slawischem und germanischem Siedlungsgebiet darstellte. Der außerordentliche Reichtum an befestigten Burgen entlang der Saale ist ein Relikt aus der Zeit unserer Region als Grenzregion.
Unter Kaiser Otto dem Großen
(957 - 973) wurde die politische Großwetterlage stabiler, Thüringen
wurde als Grenzmark des deutschen Reiches von Weimar aus regiert.
1057 baute Graf Otto von Weimar, Bruder des Markgrafen Wilhelm IV. von Meißen, die Burg Orlamünde aus, errichtete dort sein Hoflager und nannte sich fortan Graf von Orlamünde.
In seiner Nähe enstand ein paar Jahre später das kleine Dorf Freienorla,
früher auch als Vrienorla bekannt.
500 v.CH erste Hinweise einer Besiedlung,
Urnenbrandstätten am Hahnenborn
1176 wurden Hinweise über eine Wassermühle an der Orlafurt bekannt
1235-1237 erste Erwähnung
13.Jahrh. Kirche im gotischen Stil erbaut
1378 tauchte erstmals urkundlich der Name Vrienorla auf,
frühere Belege sind nicht eindeutig zuzuordnen. Die
Nachbargemeinden gehörten zum Orlamünder Burggericht,
ob Freienorla je dazu gehörte, ist nicht belegt.
Auf jeden Fall behaupten die Freienorlaer, nie einer fremden
Herrschaft Untertan gewesen zu sein.
1426 gibt es Hinweise von einer Untermühle die damals schon Schankrecht besaß. Sie gehörte ursprünglich den
Adligen von Eichenberg.
1547 machte Freienorla von sich reden, als der Obrist Joachim von Brandenstein an der Engstelle von Freienorla spanische Soldaten in die Zange nahm und sie mit blutigen Köpfen nach Hause schickte.
Eine von den 15 Mühlen im Gebiet der Orla war die Obermühle, sie war Mahlmühle, Sägemühle und Ölmühle, später das Porzellanwerk.
1854-56 Straßenbau nach Pößneck
1860- 66 Straßenbau nach Hummelshain
1.10.1889 Eröffnung der Eisenbahnlinie Orlamünde, Freienorla, Pößneck, Oppurg. Haltepunkt Freienorla
mit Anschlußgleis zum Porzellanwerk.
Bahnhof Freienorla
Der Bau der Orlabahn geht auf das Bestreben der herzoglichen Staatsregierung Sachsen-Meiningen zurück,
im Jahre 1870 forderte dass die Saalbahn in Orlamünde, das Saaletal zu verlassen hat,
durch das Orlatal geführt wird und in Pößneck Anschluss an Gera –Eichichter Bahn erhält.
Der Staatsvertrag vom 8.10.1870 legte fest dass die Orlabahn gebaut wird. Behördlich genehmigt
wurde der Bau am 14 Juli 1888, kurze Zeit später begann dann der eigentliche Bau.
Das größte Bauwerk der Strecke war die Saalebrücke in Orlamünde mit einer Gesamtlänge von 84 m.
Der Haltepunk Freienorla, er liegt an der Eisenbahnlinie Orlamünde-Freienorla-Pößneck.
Sie wurde am 1. Oktober 1889
eröffnet wurde. Er gilt als kürzeste Verbindung zwischen 2 Bahnhöfen in Europa.
Der historische denkmalgeschützte Bahnhof existiert heute noch. Zur 100 Jahrfeier
wurde er unter Denkmalschutz gestellt.
Von der Saale Eisenbahn Gesellschaft waren die Betriebsstellen Haltepunk Freienorla beim Km 0,56 eingerichtet wurden und mit einem Haltestellengebäude versehen. Die Strecke nach Pößneck war insgesamt 11,7 km lang.
Über die Bahnhöfe bzw. Haltepunkte Orlamünde, Freienorla, Langenorla West, Langenorla Ost und Pößneck unterer Bahnhof(früher Jüdewein) kam man in 46 Minuten nach Pößneck und zurück. Von 1928 bis zum Ende des2.Weltkrieges gab es noch ein Haltestelle an der Weinschänke, einem beliebten Ausflugzieles. Kurz vor dem Ende des 2. Weltkrieges wurde die Orlamünder Brücke gesprengt und der Haltepunkt Freienorla wurde bis zur Reparatur dieser als Endhaltestelle der Orlabahn genutzt.
Über hundert Jahre ist nun der Fahrbetrieb aufrechterhalten worden, von Dampfloks (bis 1969), dann Dieselloks verschiedener Bauarten bis heute mit modernen Dieselzügen kann man durch das schöne Orlatal fahren und die Landschaft genießen.
15.12.1895 Untere Mühle abgebrannt mit Schänke
1896-98 Wiederaufbau mit moderner Mühltechnik und 5,5 m großem Wasserrad, arbeitete dann als Handelsmühle mit Bäckerkundschaft zwischen Jena und Pößneck
1929-33 Kanalbau der Abwasserleitung, vorher in offenen Kanälen. Wasser wurde aus dem Dorfborn in die Häuser gebracht. Er wurde in den 60er Jahren abgerissen und viele
Jahre später durch den FwVerein wieder aufgebaut.
1979 Mühle stillgelegt ,Umbau zum Ferienobjekt.
Der alte und neue Dorfbrunnen, welcher im Jahr 2001 neu errichtet wurde. Genauere Informationen gibt es hier.
